La localidad está situada en la Ruta de la Lana y en el Camino del Cid, ruta del destierro de El Cid, en la orilla del río Duero.
La zona donde se encuentra emplazado el pueblo ha conocido asentamientos humanos desde la prehistoria. La primera referencia de vida humana es un hacha de talón de la época celtíbera, fechado en el año 900 a.C. San Esteban de Gormaz era un castro de cierta importancia, como cruce de caminos entre Clunia y Tiermes y Uxama y Segontia Lanka.
Los árabes la consideraban un importantísimo núcleo cristiano, por lo que fue objetivo militar de ambos bandos durante 200 años: desde que se inició la construcción de su castillo por los árabes en el siglo IX (tiempo en que la población se llamaba Castromoro), hasta que cayó finalmente en manos del reino de Castilla. Las innumerables contiendas que tuvieron lugar durante todo este tiempo no fueron óbice para que este lugar situado en la frontera de Castilla se consolidara como núcleo urbano.
Alfonso X el Sabio estuvo dos veces en la villa sanestebeña y la inmortalizó al componer sus Cantigas de Santa María, una de las cuales relata la leyenda del Vado de Cascajar. Los Reyes Católicos concedieron en 1504 a San Esteban el privilegio de abaratar el pan.
En 1187 se celebran en la villa las primeras Cortes de Castilla y su importancia sigue creciendo hasta que a finales del siglo XIII alcanza su máximo esplendor. Para esta fecha ya contaba con 3000 habitantes (120 caballeros), cuatro parroquias y dos monasterios situados fuera de los límites de la villa.
A partir de esta época, irá decayendo lentamente. Encontrará periodos de gran pobreza en los que paulatinamente irá perdiendo habitantes hasta el siglo XX. Bien entrado este siglo, se llevó a cabo un proyecto de industrialización que consiguió elevar la población hasta los niveles que había conocido en su mejor época.
(fuente Wikipedia)
En el interior de la ladera de la montaña se encuentran pequeñas bodegas, todas ellas privadas, pero no es raro ver alguna abierta y poder verla por dentro con el permiso del propietario.
